El 13 de julio de 1.599 arribó a la bahía capitalina el corsario holandés Pieter Van der Does que venia de atacar a Gran Canaria. La estrategia desarrollada para sorprender a los vecinos de la villa fue diferente a lo que realizaban habitualmente. Para ello, desembarcaron una parte de los efectivos que traían en la playa de Abalo, a unos pocos kilómetros al norte de San Sebastián, con la finalidad de atacar por la espalda a las fuerzas de resistencia gomeras. Al mismo tiempo, hacían su entrada por la bahía, estableciendo así dos frentes de ataque. Los soldados isleños, en previsión del ataque frontal y con intención de engañar a los holandeses habían enterrado en la playa tres cañones de bronce y las campanas de la Iglesia. Mientras, los señores de la isla se retiraron a su hacienda de los Chejelipes, al fondo del barranco de San Sebastián. La defensa gomera fue muy valiente y arriesgada pero no pudieron vencer al grueso de la escuadra holandesa que incendió el pueblo y rescató la artillería y las campanas. El 21 de julio, los holandeses abandonaron San Sebastián dejándolo materialmente arrasada.
1599 Los Gomeros defienden el puerto de Abalos.
La Gomera, se convierte en un objetivo codiciado para los piratas, de ahí que sean conocidas las numerosas invasiones que padece, especialmente en los siglos XVI y XVII. De todas ellas se podrían destacar por sus repercusiones destructivas las de 1.571, 1.599 y 1.618 a cargo de franceses, holandeses y argelinos.
